明月院位在圓覺寺與建長寺中間，院規模雖不大，院內花草繁盛，別有幽林秘境之感。通往明月院的小路兩側之地，古時稱做管領屋敷，乃因此地過去曾為室町幕府執事山內上杉氏的宅底。
明月院既稱為「院」而非「寺」，意味著其規模有限。它的歷史滄桑，從平安時代末期到室町時代，兩百年內曾經盛衰交替，最終也只留下目前這座明月院而已。
最初建立此院的乃是一位名叫山內經俊之人。他為了供養戰死於平治之亂（日本朝廷的內亂，弭平戰事的平清盛自此聲勢日上，獨霸日本一時）的父親山內俊道，於1160年在此建立「明月庵」。
1256年鐮倉幕府時期，執權北条時賴在此地興建「最明寺」，此後卻逐漸沒落。進入明月院後往左手邊，可在處看到祭祀北条時賴的「時賴廟」以及名為「月笑軒」的咖啡廳。再往下走便可發現時賴公墓所，由此可見此處與北条時賴的淵源。
時賴之子八代執權北条時宗本身熱衷於禪學，召來禪師蘭溪道隆，於1268年左右將最明寺改名為禪興寺。1333年鐮倉幕府滅亡，禪興寺再度因此荒廢沒落。
1380年，室町幕府的關東公方（管理日本東部十國的職稱，又稱鐮倉公方）足利氏滿命令上杉憲方整修擴建禪興寺。上杉憲方的法名為明月院，之後便將「明月庵」重新命名為「明月院」，成為禪興寺內的塔頭（小寺院）。
禪興寺雖然一度被列為關東十剎之首，可想像當時的名氣之響亮。但隨著關東公方的衰弱又再度被遺忘。然而明月院雖形式上屬於禪興寺，但確自成一格。因此禪興寺本身雖然逐漸沒落，但明月願卻持續存在。到了江戶時期，禪興寺因無人管理而廢寺，為明月院吸收。
寺社的發展終究與人脫不了關係，由明月院的歷史更能證明此點。
順著參觀路線，穿過兩旁種滿花草矮樹的參道後，就能抵達本堂。
本堂內有個攝影景點，即是那類似夜中明月形狀，能夠直視本堂後方庭園的圓窗。隨著季節的不同，圓窗呈現的景色也跟著變化。有時是雪白冬景，有時是深紅秋光，我們七月前來，只有單調的綠樹可賞。
本堂正對面是著名的枯山水式庭園，禪宗藉由此種山水擺設來發人省思，達到禪修的目的。
往本堂的左手邊走，跨過一座小橋後，眼前的這棟建築便是「開山堂」。堂內供奉「密室守嚴」禪師，此僧乃當初上杉憲方重整禪興寺時的初代住持。
明月院的後庭園亦為賞花勝地，但該園僅在6月花菖蒲與11月紅葉開花時期開放入園，我們也只能至此而回。
離開明月院後發現小路邊有家很特別的茶寮，名為「風花」專賣兔子饅頭。由於早先在旅遊書上就有看過，因此決定入內品茗一番。室內的空間不大，可以想像在旺季時應該會客滿。除了室內座位之外，外面的小庭院也設有桌椅。
菜單上羅列了許多甜點與茶品，一般推薦兔子饅頭套餐，包括了一份饅頭、各式可選擇的茶飲以及小點心。
稍事歇息後，啟程前往建長寺，也是這次旅程的終點之地。